Heads Up These sentences are mainly from the Tanaka Corpus and Tatoeaba project. Read more

You cannot be too careful in choosing your friends.
友人を選ぶときはどんなに注意してもしすぎることはない。  

Alternative Translations

友を選ぶときにはどれだけ注意してもしすぎではない。
友達を選ぶ時はいくら注意してもしすぎることはない。
友人を選ぶにはどんなに注意してもしすぎることはない。
友人を選ぶにあたってはいくら注意してもしすぎることはない。

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